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Il giorno in cui ha iniziato il suo [[viaggio Pokémon]], Gary si è dimostrato un [[Allenatore]] arrogante, proprio come la sua controparte dei {{pkmn2|Videogiochi|giochi}}, {{ga|Blu}}. Il suo [[Pokémon iniziale]] è {{TP|Gary|Squirtle|Blastoise}}, che era lo stesso Pokémon che voleva prendere {{Ash}}. Ha anche un gruppo di {{TP|Gary|cheerleader}} che lo sostengono in tutti i suoi incontri e si mettono persino a piangere quando perde. Non si è messo in viaggio a piedi come la maggior parte degli Allenatori, ma ha una decapottabile sportiva rossa ed un autista. Gary ama quando ha la possibilità di deridere Ash dicendogli che è molto indietro rispetto a lui. Gli ha dato anche il soprannome di "piccolo Ash" (giapponese: {{tt|"Satoshi''-kun''"|Satoshi è il nome giapponese di Ash e ''-kun'' è un onorifico giapponese, che potrebbe essere considerato un insulto quando non usato tra amici}}), cosa che sembra occasionalmente infastidirlo. Il suo stile di allenamento all'inizio è catturare ogni Pokémon ed usare i più forti, in forte contrasto con Ash, che si concentra nello sviluppare un forte legame con i suoi.
La sua arroganza continua nel tempo durante il viaggio di Ash a [[Kanto]] fino a quando non sfida il [[Capopalestra]] di [[Smeraldopoli]], {{an|Giovanni}}, in una [[lotta Pokémon]] per la sua ultima (anche se non necessaria) [[Medaglia]] in ''[[EP063|L'ottava Medaglia]]'', dove viene brutalmente sconfitto da {{OBP|Mewtwo|serie originale}}. Tuttavia, ciò non cambia il suo atteggiamento
[[File:Gary accarezza Umbreon.png|thumb|250px|Gary Oak accarezza Umbreon]]
Dato che è il primo e di più lunga data [[rivale]] di Ash, il loro rapporto e la loro rivalità è un punto importante per la crescita del secondo come Allenatore. Nonostante la sua bassa opinione verso di lui, Gary cerca comunque sempre di dimostrare la sua superiorità in ogni modo durante le sue prime apparizioni. La dinamica del duo vede un maggiore cambiamento dopo che Gary è stato eliminato senza appello dal Torneo della Lega dell'Altopiano Blu, con Gary che diventa umile e smette di essere arrogante ed antagonista verso Ash, anche se alle volte lo prende ancora in giro. Arrivati alla [[Conferenza Argento]], Ash e Gary hanno un rapporto più amichevole anche se mantengono la loro rivalità. Dopo aver perso contro il rivale, Gary accetta la sconfitta e gli consegna la metà della sua [[Poké Ball]], simbolizzando la fine della loro rivalità ed il rinnovo della loro amicizia. Nonostante questo cambiamento, Gary continua ad avere un forte impatto su Ash e sul suo viaggio, rimanendo una fonte di motivazione per lui che li porta anche ad aiutarsi in certe occasioni.
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